Desde hacía tiempo era un secreto a voces de que el Cholo se haría cargo de la dirección técnica del conjunto colchonero, club en el que jugó durante 1994-1997 y en el 2003-2005. Se ganó en cierta parte la idolatría de la afición madrileña, ganando una Copa del Rey y una Liga de España.
Diego comenzó su carrera como técnico en Racing, club en el cual se retiró. Tras abandonar la Academia, llegó a Estudiantes, con el cuál salió campeón del Apertura 2006. Se fue del Pincha a River, en donde consiguió el Clausura 2008, pero luego abandonó Nuñez al torneo siguiente dejando a la Banda en la última posición, hecho que repercutió en el descenso Millonario.
Tras una mala campaña en San Lorenzo, debutó en Europa dirigiendo al Catania, lo salvó del descenso. Volvió a la Argentina para ser entrenador por segunda ocasión de Racing, aunque no le fue tan bien como se esperaba. Se peleó con la dirigencia y “por casualidad”, el Atlético le ofreció el cargo de director técnico, tras el despido de Manzano.
El colchonero no está haciendo una buena temporada, el Cholo deberá demostrar todas sus armas, no es un técnico fácil.
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