En líneas generales fue un partido parejo, ya que ambos equipos dominaron uno de los dos tiempos del encuentro.
El Milan fue más en el primer tiempo, presionó bien arriba en la salida del Tottenham y generó varias chances de gol.
El local a pesar que tenía un mediocampo con jugadores de buen pie, le costaba elaborar juego, producto de la marca del visitante. Recurría a un disparo desde afuera del área o a un centro para Crouch.
A los 15 minutos, un tiro libre de Ibrahimovic obligó a la intervención de Gómez, el arquero local.
10´ más tarde Gallas sacó un remate de Robinho en la línea. A los 30 minutos, un tiro libre ejecutado por Van der Vaart pasó cerca del ángulo.
En el minuto 31 , luego de un lindo toqueteo, Ibrahimovic habilitó a Robinho, pero el brasileño sacó un remate débil.
En el complemento el Tottenham creció y ya al minuto Crouch se perdió un gol de cabeza. Lennon fue desequilibrante por el costado derecho.
A los 65 minutos, remató Robinho, tapó Gómez y el rebote volvió a quedar en manos del brasileño ex Real Madrid que sacó un disparo desviado, pero peligroso.
Más tarde, una pared entre Robinho y Pato derivó en que éste último remate y el balón pase cerca del palo.
Sobre el final, el Tottenham se refugió en su campo, pero un Milan desesperado y sin ideas claras no pudo convertir. La última del partido fue un disparo de Robinho por arriba del travesaño.
El Tottenham entonces pudo pasar de ronda , tras vencer al conjunto italiano uno a cero en la ida.
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