Fue un partido intenso al comienzo, en donde el Tottenham presionaba, cortaba, y salía jugando con rapidez hacia los costados , en donde enseguida se recurría al centro hacía el único referente del área, en este caso Crouch.
Milan en cambio ,era más lento en el traslado y había mucho espacio entre los delanteros y el resto del equipo.El conjunto inglés en los primeros momentos tuvo claridad en el ataque, luego fue repetitivo y el Milan le encontró la vuelta y le equiparó el partido.
La más clara del primer tiempo fue un remate de lejos de Van der Vaart tapado por Amelia, que reemplazó a Abbiati antes del 1er cuarto de hora.
En el segundo tiempo, Van der Vaart otra vez probó de lejos y su disparo paso cerca.Un minuto después , Yepes cabeceó al ángulo y Gómez se lució para impedir el tanto.
De a poco el Tottenham iría retrocediendo para aguantar y salir de contra.
Parecía el momento del Milan , pero a 10 minutos del final,Crouch sucumbió el San Siro al marcar el único tanto del partido, luego de un pase de Lennon tras una larga corrida.
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